ChiraleC2-symmetrische CuII-Komplexe als Katalysatoren für enantioselektive Hetero-Diels-Alder-Reaktionen

Abstract

Luftstabil und wiederverwendbar ist der CuII-Bis(oxazolin)-Komplex 1, der enantio- und diastereoselektive Hetero-Diels-Alder-Reaktionen von β,γ-ungesättigten α-Oxosäure-Derivaten 2 mit Vinylethern zu substituierten Dihydropyranen 3 effizient katalysiert [Gl. (1)]. Die Kristallstruktur von 1 in Verbindung mit Modellrechnungen legt nahe, daß durch Austausch der beiden H2O-Liganden gegen das chelatisierende Substrat ein reaktives Intermediat entsteht. X=OEt, N(OMe)Me; R=Alkyl, Aryl, Alkoxy, Thiobenzyl.