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Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Reactions via Sulfenyliminium Ions

Angewandte ChemiePublished 14 August 2007
Martin J. Wanner, Richard N. S. van der Haas, Kimberly R. de Cuba, Jan H. van Maarseveen, Henk Hiemstra
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Abstract

Über Kationen zu chiralen Produkten: β-Carboline entstehen mit guter Enantioselektivität in der durch eine chirale, von Binol abgeleitete Brønsted-Säure katalysierten Titelreaktion (siehe Schema, BHT=3,5-Di(tert-Butyl)-4-hydroxytoluol). Das Verfahren geht von Tryptamin aus, und größere Ansätze sind einfach möglich, da Einführen und Entfernen des Auxiliars unter milden Bedingungen in hoher Ausbeute gelingen.

Keywords

ChemistryBiochemistry, Genetics and Molecular Biology